甘草次酸

内容简介

甘草(Glycyrrhize glabra L.)是常见的药食两用食品·甘草提取物作为天然的甜味剂广泛用于糖果和罐头食品。甘草的甜味来自甘草酸(Glycyrrhizic acid)和甘草次酸(Glycyrrhetinic acid)。

前者是一类三萜类皂苷,约占甘草根干重的4%~5%,甜度为蔗糖的50倍·甘草次酸是由甘草酸水解脱去糖酸链而形成,甜度为蔗糖的250倍。

甘草次酸具有细胞毒性,长时间大量食用甘草糖(100g/d)可导致严重的高血压和心脏肥大,临床症状表现为钠离子贮留和钾离子的排出,严重者可导致极度虚弱和心室纤颤。

名称与标识

  • 中文名称:甘草次酸
  • 英文名称:Enoxolone
  • 中文别名:甘草次酸(β型)、(3β,20β)-3-羟基-11-氧代-齐墩果-12-烯-29-酸
  • CAS:471-53-4
  • 分子式:C30H46O4
  • 分子量:470.684
  • 类别:甜味剂

物化属性

  • 外观与形状:白色结晶粉末
  • 密度:1.1±0.1 g/cm3
  • 闪点:323.7±26.6 °C
  • 熔点:292 – 295ºC
  • 折射率:1.563
  • 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、氯仿、吡啶、乙酸。
  • 储存条件:密封保存,放置于通风、干燥地方,避免于其他氧化物接触。

适用领域

  • 肾上腺皮质激素样作用:盐皮质激素样作用,对健康人和多种动物,甘草次酸能促进钠、水潴留、排钾增加,呈现去氧皮质酮样作用。糖皮质激素样作用,甘草次酸的化学结构与皮质固醇类相似。对切除肾上腺皮质及切除脑垂体的动物,甘草次酸仍能产生钠潴留及抗利尿和抗炎作用。
  • 抗炎及抗免疫作用:甘草次酸具有保泰松或氢化可的松样的抗炎作用。甘草次酸对大白鼠的棉球肉芽肿及甲醛性脚肿、皮下肉芽肿性炎症等均有抑制作用,其抗炎效价约为可的松或氢化可松的1/10。
  • 对消化系统的作用:甘草次酸可使结扎总输胆管的家兔、大鼠的血胆红素降低,尿胆红素排泄增加,此作用较葡萄醛酸内酯或蛋氨酸强。对幽门结扎的大鼠有良好的抗溃疡作用。其治疗指数较高。
  • 镇咳去痰作用:甘草次酸的胆碱盐对化学性刺激(吸入氨水)及电刺激猫喉上神经引起的咳嗽均有明显的镇咳作用。故认为其镇咳作用与中枢有关。
  • 抗肿瘤作用:对大鼠的移植Oberling-gnerin骨髓瘤有抑制作用,其钠盐有最大耐受剂量时对小鼠艾氏腹水癌(FAC)及肉瘤-45细胞的生长有轻微的抑制。
  • 抗利尿作用:甘草次酸及其盐类有明显的抗利尿作用。能增强肾小管对钠氯的重吸收而呈现抗利尿作用;其作用方式与去氧皮质酮不同,可能是其对肾小管的直接作用。
  • 对内耳听觉功能的影响:利用听觉电生理学方法研究表明,给豚鼠肌肉注射甘草次酸100mg/kg后,豚鼠听神经动作电位反应阈值降低,表明甘草次酸具有提高豚鼠内耳听觉功能的作用。
  • 对乙酰胆碱酯酶的抑制作用:甘草次酸使用4×10-2mg/ml浓度时。对乙酰胆碱酯酶产生明显的抑制作用,在此剂量范围内随药物浓度的增加而加强。50%抑制率时的药物浓度为21.8±1.1mg/L。甘草次酸对乙酰胆碱酯酶的抑制作用呈竞争一非竞争型混合抑制,与新斯的明有相似的抑制作用。
  • 对氧自由基的清除作用:18-β甘草次酸0.3mmol/L对人多型核白细胞(PMN)释放的氧自由基有明显的清除作用,对PMN的氧消耗无影响。18-β甘草次酸对水溶液体系产生的O-2和-OH有明显的清除作用。30mol/L对PMN产生的化学发光有显著的抑制作用。结果证实18-β甘草次酸有直接捕获氧自由基的作用。