L-薄荷醇

名称

  1. 中文名: L-薄荷醇
  2. 英文名 :(-)-menthol
  3. 中文别名: [(1R)-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-异丙基环己醇 | (-)-薄荷醇 | 左薄荷脑

物化性质

  1. 密度 :0.9±0.1 g/cm3
  2. 沸点: 215.4±8.0 °C at 760 mmHg
  3. 熔点: 41-43ºC
  4. CAS号 :2216-51-5
  5. 分子式: C10H20O
  6. 分子量: 156.265
  7. 闪点: 93.3±0.0 °C
  8. 精确质量: 156.151413
  9. PSA :20.23000
  10. LogP: 3.20
  11. 外观性状: 白色晶体
  12. 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
  13. 折射率 :1.457
  14. 储存条件 :保持容器密封,放入紧密的出藏器内,储存在阴凉,干燥的地方。
  15. 稳定性 :避免氧化物接触,无色针状结晶,具有清凉的薄荷香气溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂,微溶于水。化学性质比较稳定,能与蒸汽一同挥发。

安全信息

  1. WGK德国: 2
  2. RTECS号: OT0700000

如何制备

  1. 从香茅醛中制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
  2. 从百里酚中制造:在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。

适用领域

  1. L-薄荷醇是薄荷油的关键成分,结合并激活瞬瞬时受体电位 M8 (TRPM8),TRPM8 是 Ca2+-可渗透的非选择性阳离子通道,最终增加 [Ca2+]i[1]。 具有抗肿瘤活性。