香茅醇

Citronellol ((±)-Citronellol) 是从头状天竺葵中分离到的单萜类化合物。Citronellol ((±)-Citronellol) 可通过上调 TNF-α,RIP1/RIP3 的活性,下调 caspase-3/caspase-8 的活性,以及增加活性氧 (ROS) 的聚集来诱导肿瘤细胞的坏死性凋亡。

名称

  1. 中文名 :香茅醇
  2. 英文名 :citronellol
  3. 中文别名 :香茅油 | 香草醇 | 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇

物化性质

  1. 密度 :0.8±0.1 g/cm3
  2. 沸点:224.5±0.0 °C at 760 mmHg
  3. 熔点: 77-83 °C(lit.)
  4. CAS号: 106-22-9
  5. 分子式 :C10H20O
  6. 分子量 :156.265
  7. 闪点: 98.3±0.0 °C
  8. 精确质量: 156.151413
  9. PSA :20.23000
  10. LogP: 3.38
  11. 外观性状 :透明至淡黄色液体
  12. 蒸汽密度 :5.4 (vs air)
  13. 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
  14. 折射率 :1.451
  15. 储存条件: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备 和合适的收容材料。
  16. 稳定性:避免与氧化剂接触。无色油状液体,有新鲜玫瑰似特殊香气,有苦味。有d-,dl-和l-三种天然品,l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol;参见该条),一般所称的香茅醇,系指d-香茅醇。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇,不溶于甘油,难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。

安全信息

  1. WGK德国 :1
  2. RTECS号: RH3400000

如何制备

  1. 右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼镍催化剂接触氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。
  2. 由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应,然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。
  3. 由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到;或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。
  4. 由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。

适用领域

  1. 香茅醇是从头状天竺葵中分离到的单萜类化合物,可通过上调 TNF-α,RIP1/RIP3 的活性,下调 caspase-3/caspase-8 的活性,以及增加活性氧 (ROS) 的聚集来诱导肿瘤细胞的坏死性凋亡。