Citronellol ((±)-Citronellol) 是从头状天竺葵中分离到的单萜类化合物。Citronellol ((±)-Citronellol) 可通过上调 TNF-α，RIP1/RIP3 的活性，下调 caspase-3/caspase-8 的活性，以及增加活性氧 (ROS) 的聚集来诱导肿瘤细胞的坏死性凋亡。
名称
- 中文名 :香茅醇
- 英文名 :citronellol
- 中文别名 :香茅油 | 香草醇 | 3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇
物化性质
- 密度 ：0.8±0.1 g/cm3
- 沸点：224.5±0.0 °C at 760 mmHg
- 熔点： 77-83 °C(lit.)
- CAS号: 106-22-9
- 分子式 ：C10H20O
- 分子量 ：156.265
- 闪点： 98.3±0.0 °C
- 精确质量： 156.151413
- PSA ：20.23000
- LogP: 3.38
- 外观性状 :透明至淡黄色液体
- 蒸汽密度 :5.4 (vs air)
- 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
- 折射率 :1.451
- 储存条件: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备 和合适的收容材料。
- 稳定性:避免与氧化剂接触。无色油状液体，有新鲜玫瑰似特殊香气，有苦味。有d-，dl-和l-三种天然品，l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol；参见该条)，一般所称的香茅醇，系指d-香茅醇。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇，不溶于甘油，难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。
安全信息
- WGK德国 :1
- RTECS号: RH3400000
如何制备
- 右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛，以兰尼镍催化剂接触氢化，转变为右旋香茅醇。同样，由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。
- 由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应，然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂，可使2位双键氢化。
- 由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到；或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。
- 由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得（-）-顺蒎烷，热裂解转变为（+）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯，与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用，然后将所生成的醇铝氧化并水解，可以得到纯度为97%的香茅醇。
适用领域
- 香茅醇是从头状天竺葵中分离到的单萜类化合物，可通过上调 TNF-α，RIP1/RIP3 的活性，下调 caspase-3/caspase-8 的活性，以及增加活性氧 (ROS) 的聚集来诱导肿瘤细胞的坏死性凋亡。