庚二酸

名称

  • 中文名:庚二酸
  • 英文名:pimelic acid
  • 中文别名:蒲桃酸,1,5-戊烷二羧酸 | 1,5-戊烷二羧酸 | 蒲桃酸

物化性质

  • CAS:111-16-0
  • 密度:1.2±0.1 g/cm3
  • 沸点:353.7±25.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点:103-105 °C(lit.)
  • 分子式:C7H12O4
  • 分子量:160.168
  • 闪点:181.9±19.7 °C
  • 精确质量:160.073563
  • PSA:74.60000
  • LogP:0.27
  • 外观性状:白色晶体或晶体粉末
  • 蒸汽压:0.0±1.7 mmHg at 25°C
  • 折射率:1.476
  • 储存条件:密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施,远离火源、氧化剂储存。
  • 稳定性:避免与氧化物接触。

安全信息

  • 个人防护装备:dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
  • 危害码 (欧洲):Xi:Irritant;
  • 风险声明 (欧洲):R36/37/38
  • 安全声明 (欧洲):S26-S36
  • 危险品运输编码:NONH for all modes of transport
  • WGK德国:2
  • RTECS号:TK3677000
  • 海关编码:2917190090

如何制备

  1. 将金属钠投入100℃的异戊醇中,继续加热使剧烈回流,滴加水杨酸溶于异戊醇的溶液。回流反应结束后,冷至100℃,搅拌下加入热水,静置分取水层进行水蒸汽蒸馏,除尽异戊醇,收集馏出液至一定量为止。将蒸馏瓶内物料冷却,加入浓盐酸,再进行水蒸汽蒸馏除去水杨酸。然后将残液浓缩至析出氯化钠,冷却析出庚二酸与氯化钠的混合物。将混合物用苯提取,从提取液中浓缩结晶出庚二酸。收率43-50%。
  2. 烟草:OR,44;FC,54;BU,26。
  3. 从苯中得单斜棱晶。
  4. 制法:于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入庚二腈(2)18g(0.148mol),50%(质量分数)的硫酸250g,搅拌下加热回流9h。冷后析出固体。过滤。滤液用硫酸铵饱和,乙醚提取3次,每次50mL,合并乙醚层。将滤出的固体溶于乙醚层中,无水硫酸钠干燥,蒸出溶剂后,剩余的固体用含有5%的乙醚的苯重结晶,得纯的庚二酸(1)22g,mp105~106℃,收率93%。

适用领域

庚二酸是一种有机化合物,其衍生物可参与赖氨酸的生物合成。