频哪醇

频哪醇又称2,3-二甲基-2,3-丁二醇(2,3-dimethyl-2,3-butanediol),四甲基乙二醇,凤梨醇。无色针状晶体。含有六分子结晶水的固体为无色片状晶体。

名称

  • 中文名:频哪醇
  • 英文名:2,3-dimethylbutane-2,3-diol
  • 中文别名:2,3-二甲基-2,3-丁二醇 | 四甲基乙二醇 | 频那醇 | 凤梨醇

物化性质

  • 密度:1.0±0.1 g/cm3
  • 沸点:174.4±0.0 °C at 760 mmHg
  • 熔点:40-43 °C(lit.)
  • CAS号:76-09-5
  • 分子式:C6H14O2
  • 分子量:118.174
  • 闪点:77.2±0.0 °C
  • 精确质量:118.099380
  • PSA  :40.46000
  • LogP  :-0.29
  • 外观性状:白色固体
  • 蒸汽压:0.4±0.7 mmHg at 25°C
  • 折射率:1.448
  • 储存条件:频哪醇密封阴凉干燥保存。
  • 稳定性:微毒类,具可燃性。能发生分子重排反应生成3,3-二甲基-2-丁酮。

安全信息

  • 符号:GHS07
  • 信号词:Warning
  • 危害声明:H315
  • 个人防护装备:dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
  • 危害码 (欧洲):XiIrritant;
  • 风险声明 (欧洲):R38
  • 安全声明 (欧洲):S37
  • 危险品运输编码:UN 1325 4.1/PG 2
  • WGK德国:2
  • RTECS号:EK1720000

如何制备

  • 由丙酮还原而得。将镁屑投入工业苯中,加热回流,将丙酮与氯化汞配成的溶液缓缓加入,反应2h后,加水水解1h。反应毕,冷却过滤,回收苯,再加入水,则含结晶水的频哪醇结晶而出。将结晶加入工业苯脱水则成无水频哪醇,将频哪醇苯溶液蒸馏回收苯之后,再分馏收集170-175℃馏出物,即得频哪醇。
  • 2.制法:在干燥的反应瓶中加入20g(0.83mol)镁屑,无水苯200mL。于加料漏斗中加入22.5g氯化苄溶于100mL干燥的分析醇丙酮配成的溶液。先加入约25mL,剧烈搅拌,若反应在几分钟内没发生,可微微加热,发应开始后立即停止加热并水浴冷却。保持剧烈反应下加入余下的氯化苄溶液。加完后,再加入50g(63.5mL,0.86mol)干燥的丙酮(2)和50mL苯。反应缓慢后,水浴加热1~2h,此时频哪醇镁析出,回流1h使反应完全。滴加水50mL,水浴加热1h,冷至50℃,抽滤,滤饼悬浮于125mL苯中,回流10min,抽滤。合并有机液,蒸馏至一半体积①,加入75mL水,冰浴中冷却析出固体。抽滤,用少量苯洗涤,空气中干燥,得六水合频哪醇(1)②90g,收率48%,mp45.5℃。注:①主要是蒸去反应的丙酮。②粗品对于制备频哪酮等来说,纯度已能满足要求。若制纯品,可将其溶于等质量的热水中,活性碳脱色,冷后析出固体,回收率95%。与苯共沸除水,然后蒸馏,收集169~173℃馏分,固化后生成无水频哪醇,mp.43℃。在空气中慢慢吸收,直到生成六合物。

主要用途

  • 用于合成频哪酮、二甲基丁二烯等。