环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?

1 在酸性条件下, H+与环氧的氧发生质子化, 其中的一个C-O键断开,在C的支链的位置形成C+离子。

C的支链越多C+越稳定, 然后亲核试剂进攻这个位置, 也就是说, 亲核试剂进攻的是支链多的碳。

反应机理可以是SN1。

 亲核试剂可以是R-OH,R-X等2. 碱催化(注意催化俩字)的环氧化合物开环很少见, 因为C-O键上的C-H酸性并不强。

但是,化学计量的碱金属物质的亲核进攻是环氧化物得最常见反应, 例如与Grignard 试剂, 烷基锂试剂。

在这种情况下,烷基进攻的是取代最少的碳(空间效用), C-O键断开生成烷基取代的R-CH2-OMg/Li 的物质, 这种过程是碳负离子的进攻, 可以看做是亲核加成, 不涉及SN机理。

3, 的确, 在酸催化下, 环氧化合物发生自身的, 交叉的亲核取代, 生成被称为齐聚物(Oligomer) 的物质, 这也就是在进行酸催化的烷基取代反应时, 环氧化物要非常缓慢地加入到反应体系中, 另一方面环氧化物的量只加到一半多点, 以避免你所说的副反应的发生。

总之, 这个问题是很有深度的。

圈主 管理员

待审

热门评论
:
讨论
  • 阅读剩余条回复 加载中...
没有讨论,您有什么看法?
图片审查中...
我的回答: 最多上传一张图片和一个附件
x
x
个人中心
购物车
优惠劵
今日签到
有新私信 私信列表
搜索